Once upon a time in the pillows

2009年でバンド結成20周年を迎えたthe pillowsの音源リリース・ライブ企画「LATE BLOOMER SERIES」の第3弾として、avex trax盤となる『Rock stock&too smoking the pillows』と同時リリースされた。

2001年にキングレコードからリリースされたベスト・アルバム『Fool on the planet』以降のキング時代の楽曲を中心に、『Fool on the planet』に未収録だった楽曲や2004年発表のアルバム『GOOD DREAMS』に収録が予定され、レコーディングまで完了していたにもかかわらず収録が見送られていた未発表曲である「FLAG STAR」も収録。また、全曲リマスタリングが施され音質が向上している。

本作のタイトルは1984年に公開されたアメリカ映画『ワンス・アポン・ア・タイム・イン・アメリカ』のもじりである。